На западном направлении главным приоритетом политики Витовта являлось укрепление связей с Польшей и борьба с крестоносцами, которые продолжали вялотекущее присоединение к ордену разных мелких частей западной Жамойтии. Кроме того, рыцарское государство под предлогом язычества Аукштайтии (земель, лежащих северо-восточнее Литвы, в междуречье Вилии-Жеймяны и Швентойи), уже предъявляло претензии на ВСЮ территорию Великого княжества, без изъятья. Этому нахальству должен был, наконец, положен конец.

23 апреля 1398 г. Витовт встретился с руководителями Тевтонского ордена в Гродно и договорился о сохранении мирных отношений с Орденом. Он обязался признать права крестоносцев на Псковскую землю и Западную Жамойтию. В свою очередь, Тевтонский орден признал земли Новгорода сферой влияния Великого княжества Литовского. Окончательный текст соглашения был подписан в ходе встречи Витовта с гроссмейстером Тевтонского ордена на озере Салин 12 октября 1398 г. Подписание Салинского договора было обставлено с большой пышностью. В честь заключенного мира крестоносцы поднимали тосты за Витовта, именуя его «королем Литвы и Руси».
Но это было в то время, когда Витовт имел под рукой серьезную военную силу. Немедленно же после поражения войска ВКЛ в битве на Ворскле отношения Великого княжества Литовского с Тевтонским орденом немедленно ухудшились – тем более, сам Витовт приложил руку к этому ухудшению, в 1400-м году поддержав восстание против крестоносцев, вспыхнувшее в Жамойтии. В 1401 г. между Тевтонским орденом и Великим княжеством Литовским началась новая война. Военные действия завершились подписанием в Раценже «вечного мира» между Великим княжеством Литовским и Тевтонским орденом 22 мая 1404 г., по которому Витовт был вынужден признать права крестоносцев уже на всю Жамойтию, до реки Шешупе. Под скипетром Витовта оставался куцый кусочек жамойтских пущ от Шешупе до Нёмана.
В 1401 г. Витовт встретился с Ягайло в Вильно, подтвердив курс на союз с Польшей (решения виленского съезда были подтверждены на съезде польской знати в Радоме, поэтому уния получила название Виленско-Радомской). По условиям унии, польская знать в случае смерти Ягайло обязалась не избирать короля без согласия знати Великого княжества Литовского. Витовт признавался великим князем литовским, но без права передачи престола по наследству. После его смерти великим князем литовским должен был стать Ягайло либо его наследник (в акте унии Ягайло назывался великим князем литовским). Виленско-Радомская уния 1401 г. предусматривала политическое объединение Польши и ВКЛ, но при этом сохраняла элементы государственного суверенитета Великого княжества Литовского (в тексте унии отсутствовали положения о необходимости выплаты дани Литвы в пользу Польши, на чем настаивали поляки). В 1408 г. крестоносцы захватили караван из 20 судов, груженных хлебом, который Ягайло направил Витовту. В конце декабря 1408 г. Витовт и Ягайло провели тайную встречу в Новогрудке, на которой решили начать войну против Ордена. Весной 1409 г. в Жемойтии произошло новое восстание, поддержанное Витовтом и Ягайло, плюс к этому Польша предъявила претензии на захваченный орденом замок Дрезденко. Обе стороны были готовы к решительным действиям – немцы решили начать первыми. В августе 1409 г. гроссмейстер Тевтонского ордена Ульрих фон Юниген объявил войну Польше.
Первоначально военные действия были неудачными для Польши. Ягайло был вынужден пойти на заключение девятимесячного перемирия с крестоносцами. Зимой и весной 1410 г. Польша и Великое княжество Литовское начали активно готовиться к совместной кампании против Ордена. По истечении перемирия неприятельские армии встретились на границе между Польшей и Тевтонским орденом (между селениями Грюнвальд и Танненберг), где 15 июля 1410 г. и произошло основное сражение в ходе «Великой войны» 1409–1411 гг. В битве, которая длилась несколько часов, польско-литовское войско (в составе войск Витовта находились и татары Джелаль-эд-Дина), наголову разгромило крестоносцев. Орден потерял 203 человека вместе с командным составом (погиб и руководитель Ордена Ульрих фон Юниген). Более 10 тысяч воинов ордена попали в плен. Ягайло и Витовт хотели оставить Тевтонскому ордену лишь центральную часть Пруссии с центром в Кенигсберге, но не смогли реализовать свои планы. Новый гроссмейстер ордена Генрих фон Плауэн отказался передать Польше и Великому княжеству Литовскому Жамойтию, Добжинскую землю, Данцигское Поморье, Хелминскую землю и Повислье. На помощь Тевтонскому ордену пришли ливонские рыцари, которые выступили против Великого княжества Литовского, и Венгрия, которая нанесла удар по южным землям Польши. Также в Пруссию прибыли дополнительные подкрепления из Германии.
Несогласованность действий между союзниками помешала им овладеть столицей Ордена Мариенбургом (в осаде Мариенбурга, которая продолжалась 7 недель, участвовали только войска Ягайло, Витовт не смог или не захотел оказать полякам необходимую поддержку). 1 февраля 1411 г. в Торуни был заключен мир с Тевтонским орденом, который от имени Польши подписал Ягайло-Владислав, а от имени Великого княжества Литовского – Витовт. По условиям договора стороны обязались вернуть все города и замки, захваченные в ходе войны, их прежним владельцам. Ягайло и Витовт получали право пожизненного владения Жамойтией (фактически Жамойтия переходила под власть Великого княжества Литовского). Орден вернул Польше часть захваченных земель. Кроме того, крестоносцы обязались выплатить Польше и Литве контрибуцию.
После «Великой войны» 1409–1411 гг. значимость Тевтонского ордена в международных делах снизилась. Его финансовые ресурсы и источники поступления доходов практически иссякли. Местное дворянство и города все настойчивее требовали допустить их к участию в управлении государством и судопроизводстве. Все труднее становилось вербовать добровольцев в странах Европы, занятых своими внутренними проблемами. Отказались повиноваться гроссмейстеру Тевтонского ордена магистры в Германии и Ливонии. Осенью 1413 г. магистр Тевтонского ордена Герих фон Плауэн приказал маршалу Михаэлю Кюхмайстеру начать боевые действия против Польши, однако маршал вместо этого сверг Генриха и объявил себя гроссмейстером ордена. В 1418 г. Констанцкий собор постановил прекратить поддержку Тевтонскому ордену. В июле 1422 г. Польша и Великое княжество Литовское объявили войну Тевтонскому ордену и вместе с татарами совершили успешный поход в Пруссию. Михаэль Кюхмайстер сложил с себя полномочия великого магистра, новый руководитель ордена Пауль фон Русдорф заключил мир. 27 сентября 1422 г. у озера Мельно (в Польше) был подписан мирный договор. Тевтонский орден навсегда отказывался от притязаний на Жемойтию и земли Понеманья. Великое княжество Литовское получило доступ к Балтийскому морю в районе Паланги.
В российской исторической литературе очень много писалось о ключевой роли трех смоленских полков, которые-де чуть ли не одни вынесли на себе всю тяжесть Грюнвальдской битвы. Смею заметить, что РУССКИМИ в этом сражении были не только полки смоленские, но и полки полоцкие, витебские, мстиславские, новгород-северские, брацлавские, минские, новогрудские, берестейские, пинские, туровские – ибо все эти полки были укомплектованы литвинами православного вероисповедания, прямыми потомками дреговичей, радимичей, полочан и кривичей. Делать из всего РУССКОГО войска Витовта русскими лишь три смоленских полка, полторы тысячи сабель из сорока тысяч, пришедших на битву под знаменами Великого княжества – бесчестно и антиисторично.
Да, кстати, и объединенным польско-литовским войском командовал на три четверти русский польский король Владислав…